Nacido en Minnesota en 1953 en el seno de una familia numerosa (eran once hermanos), su carrera pronto abrazó el mundo de la comedia. En 1984 debutaría como cómico en el 'Tonight Show' de Johnny Carson. Desde entonces se volvió en un habitual, tanto como secundario como en cameos y apariciones tanto en cine ('El príncipe de Zamunda') como en la tele.
Sería en este medio donde mayores triunfos tendría, con una docena de especiales de comedia y creando y protagonizando la serie de dibujos animados 'Life with Louie' (basada en su propia infancia), gracias a la cual ganaría dos Daytime Emmys. También presentó durante años concursos como 'Family Feud'.
Quizás su papel reciente más relevante fue como Christine Baskets en 'Baskets', la notable serie de Zach Galifianakis. Lo que podría haber sido un papel de broma barata lo convirtió en algo mucho más profundo. Gracias a ese papel estuvo nominado tres años consecutivos al Emmy mejor actor de reparto en una comedia, ganando uno de ellos (2016).
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